1994年,杰克逊和猫王的女儿莉莎·普雷斯利结婚。这段婚姻持续了不到两年,最终以离婚告终。
1996年,他与黛比·罗结婚,这时他已经有了一个儿子普里斯·迈克尔,一个女儿帕里斯·凯瑟琳。最后他们在1999年离婚。罗后来说,她把孩子当作“礼物"送给了杰克逊。她放弃了抚养权,但2005年又要求法庭给予探视的权利。
2002年左右,杰克逊有了第二个儿子普里斯·迈克尔二世,又叫“毯子”,孩子母亲是代孕者,身份尚未透露。
2002年底,杰克逊在德国柏林响应歌迷的要求,在阳台上抱着“毯子”与歌迷打招呼,却没有留意到手臂已经越过围栏,引起了巨大的争议。孩子们的脸总是带着面具或包着纱巾,杰克逊说那是为防止绑架而采取的安全措施。
在2003年10月杰克逊的双亲许诺:如果杰克逊远离他的儿子,他们将会照看这3个孩子。
据谣传在2003年杰克逊已经有了另外一个17岁大的儿子叫迈克尔·约瑟夫·杰克逊,但这很显然是恶意的谣言。
2004年3月,作为在调停时的一个把柄,杰克逊和黛比·罗的未婚同居关系被证实。2004年,新闻又说杰克逊已经是经过人工受精而来的四胞胎之一的父亲。这个母亲则被人认为是一个“痛苦的演员” 但是,杰克逊强有力的否定了这些断言。
2006年7月3日,前妻黛比·罗向洛杉矶高等法院起诉杰克逊,指控其2003年10月起停止向她支付离婚时答应支付的费用。最后,2006年9月,双方达成和解。
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